macOS アプリのヘルプを更新する
macOS アプリには、OS 標準のヘルプの仕組みがあります。macOS Tahoe では、ヒント.app(Tips.app)がその表示を担っており、アプリに関わらず共通の体験を提供しやすくなっています。
しかし、開発者としては、なぜか更新したはずの内容が反映されていないということが多発し、苦労したため確認すべきことをまとめておきます。
マシン内の他ビルドを消す
今起動・操作している .app ファイルの中にあるヘルプが読み込まれるわけではありません。
どうやら /Applications にある .app の中のものが優先されたり、Xcode の Derived Data にある別の .app が優先されることがあるらしく、これに気づかないとかなりの時間を溶かす羽目になります。おかしいな? と思ったらアプリケーション名で Spotlight 検索してみるとよいでしょう。

キャッシュを消す
ヘルプのキャッシュはここに入っています。
$HOME/Library/Group Containers/group.com.apple.helpviewer.content/Library/Caches私は Xcode プロジェクトの Build Phases で以下のスクリプトを実行し、ビルドのたびにキャッシュを削除しています。
set -e
CACHE_DIR="$HOME/Library/Group Containers/group.com.apple.helpviewer.content/Library/Caches"
if [ -d "$CACHE_DIR" ]; then
/usr/bin/find "$CACHE_DIR" -maxdepth 1 -name "com.yutokun.APK-Installer.com.yutokun.APKInstallerHelp*" -exec /bin/rm -rf {} +
fi2026年3月10日